Оливеру друг поручает непростую задачу: «Моего брата жестоко использовали, а затем расторгли помолвку. Помоги мне превратить его в настоящего мужчину с помощью твоего продюсирования, чтобы он утер нос бывшей невесте!» Оливер соглашается, но замечает, что брат друга, Кертис, настолько измучен капризами принцессы, что потерял всякую самооценку и стал забитым. Просто улучшить внешность недостаточно — внутренне он сломлен. Нужно вернуть ему уверенность. Как это сделать? Оливер приходит к радикальной идее: «Помочь ему расстаться с девственностью, чтобы обрести смелость!» Но Кертис боится женщин. «Ладно, тогда я сам возьму это на себя!» — решает Оливер, не задумываясь о последствиях. Оливер еще не знает, кто на самом деле будет нести ответственность за все это в будущем. История о трудолюбивом младшем парне, пережившем много страданий, и легкомысленном старшем ловеласе.