Неудачник-писатель попадает в мир Наруто, став младшим братом Белого Клыка Конохи, Сакумо Хатаке, и дядей Какаши. В качестве бонуса он получает читерскую способность — усиленную клеточную активность. Как раз перед началом Второй войны синоби он участвует в собрании дзёнинов, где поддерживает предложение Цунадэ раньше Дана Като. Это становится их первой встречей. С этого момента он начинает настойчивое ухаживание, завоевывая её сердце прямо во время войны. Цунадэ: «Кавакадзэ, почему я всё время тебе проигрываю?» Кавакадзэ Хатаке: «Потому что я хочу прожить ещё несколько лет…» Какаши: «Мой дядя потрясающий, я его главный фанат!» Кавакадзэ Хатаке: «Тише, тише, без пафоса».